Die kalte Jahreszeit scheint sich kontinuierlich zu verlängern, und das nicht nur während der kalendarischen Sommermonate. Da es im Herbst und Winter wieder kälter wird, muss man sich auch mit der Kleidung und mit dem Schuhwerk an Jahreszeit anpassen. Eine Eigenschaft von guten Winterstiefeln sollte also unbedingt Rutschfestig sein. Je besser die Sohlen von Winterstiefeln, desto sicherer gehen Sie bei Schritt und Tritt. Die Verarbeitung kann durch dicke Profile oder Riffelungen für Rutschfestigkeit sorgen. Da Glatteis üblicherweise irgendwann schmilzt, ist jedoch Rutschfestigkeit nicht die einzige Bedingung, die an gute Winterstiefel gestellt wird. Winterstiefel sollten zudem wasserdicht sein. Nichts ist ärgerlicher, als sich auf den Weg zu machen und die Füße sind bereits nach den ersten Schritten klitsch nass.

Gegen Kälte können dickere Socken möglicherweise einen zusätzlichen Schutz bieten. Werden die Füße jedoch in den Winterstiefel nass, bleibt nur noch eins übrig: Sie sofort auszuziehen und zu trocknen. Damit die Feuchtigkeit so wirkungsvoll wie möglich aus dem Inneren der Winterstiefel ferngehalten wird, so bietet sich auch die Verwendung von einem guten Imprägnierten-Spray an. Wenn jedoch der Winterstiefel in sich undicht ist, kann selbst die beste Imprägnierung keine positive Wirkung haben. Dem entsprechend sollte auch darauf geachtet werden, dass ein Reißverschluss nicht zu tief am Fuß endet. Anderenfalls muss jeder kleine Schneehaufen tabu sein.

Zur Rutschfestigkeit und Wasserdichte kommt natürlich noch die Fütterung der Winterstiefel dazu. Diese kann sowohl aus natürlichem Lammfell, als auch aus künstlichen Fasern bestehen. Wichtig ist, dass der Fuß keinesfalls eingeengt wird. Dadurch könnte beispielsweise die Blutzufuhr blockiert werden. Insbesondere, wenn der Winterstiefel über viele Stunden getragen wird. Auch die Form und Höhe der Absätze sollten der Jahreszeit angemessen werden. Je breiter der Absatz, desto sicherer kann in den Winterstiefeln gegangen werden. Die Höhe sollte ungefähr der auch bei anderen Schuhen bevorzugten Absatzhöhe entsprechen, damit das Gefühl beim Gehen möglichst identisch ist. Allerdings spricht natürlich nichts dagegen, sich als Kontrast zu den ansonsten getragenen Pumps im Winter für attraktive Reiterstiefel zu entscheiden.